Кислородсодержащие органические соединения: разбор темы для ЕГЭ по химии
Кислородсодержащие органические соединения — один из ключевых разделов органической химии в ЕГЭ. Сюда входят спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры, жиры и углеводы. Знание их свойств, способов получения и химических реакций необходимо для решения заданий базового и повышенного уровня сложности.
В этой статье мы разберем каждый подраздел, приведем примеры задач с полным решением и ответим на частые вопросы. Материал ориентирован на учеников 10-11 классов, готовящихся к ЕГЭ по химии.
Начнем с классификации и общих закономерностей, а затем перейдем к конкретным классам соединений.
Без карты, без кредитки. Выбери персонажа — учи голосом, побеждай в баттлах.
Спирты и фенолы
Спирты — производные углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (-OH). Фенолы — гидроксипроизводные ароматических углеводородов, где OH-группа связана непосредственно с бензольным кольцом.
Основные реакции: дегидратация (внутри- и межмолекулярная), окисление (до альдегидов/кетонов или карбоновых кислот), этерификация, взаимодействие с щелочными металлами. Для фенолов характерна более высокая кислотность по сравнению со спиртами, реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.
Примеры задач ЕГЭ: определение строения по продуктам реакции, цепочки превращений, расчёт массовой доли.
При окислении 18,4 г одноатомного спирта оксидом меди(II) получено 17,6 г альдегида. Определите молекулярную формулу спирта.
1) Запишем общее уравнение: R-CH2OH + CuO -> R-CHO + Cu + H2O. 2) Масса спирта 18,4 г, альдегида 17,6 г. Разность масс 0,8 г соответствует потере двух атомов водорода (M=2 г/моль) на одну молекулу, но фактически разность за счёт удаления H2 (M=2 г/моль) и присоединения O? Точнее: CxHyO + CuO -> CxHy-2O + Cu + H2O. Изменение массы: из спирта уходит H2 (2 г/моль), но приходит O из CuO? Нет, O остаётся в альдегиде. Уравнение: CnH2n+2O -> CnH2nO + H2. Масса спирта 14n+18, альдегида 14n+16. Разность 2 г/моль. Для 18,4 г спирта: n(спирта)=18,4/(14n+18). Масса альдегида: (14n+16)*n(спирта)=17,6. Решаем: (14n+16)*18,4/(14n+18)=17,6. Умножаем: (14n+16)*18,4=17,6*(14n+18). Раскрываем: 257,6n+294,4=246,4n+316,8. 11,2n=22,4, n=2. Формула C2H6O (этанол). Ответ: C2H5OH.
Альдегиды и кетоны
Альдегиды содержат группу -CHO, кетоны -C(O)-. Они получаются окислением спиртов, гидратацией алкинов (реакция Кучерова), окислением алкенов. Характерны реакции присоединения (гидрирование, присоединение циановодорода, спиртов), окисления (реакция серебряного зеркала, с гидроксидом меди(II)), полимеризации (формальдегид).
В ЕГЭ часто встречаются задачи на установление строения по химическим свойствам, цепочки превращений, расчёты по уравнениям реакций.
Смесь этаналя и пропаналя массой 10,2 г обработали аммиачным раствором оксида серебра. Выделилось 43,2 г серебра. Определите массовые доли альдегидов в смеси.
1) Реакция: R-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH -> R-COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O. n(Ag)=43,2/108=0,4 моль. 2) n(альдегидов)=0,2 моль (так как из 1 моль альдегида 2 моль Ag). 3) Пусть x моль этаналя (M=44), y моль пропаналя (M=58). x+y=0,2; 44x+58y=10,2. Из первого: x=0,2-y. Подставляем: 44(0,2-y)+58y=10,2 => 8,8-44y+58y=10,2 => 14y=1,4 => y=0,1 моль. x=0,1 моль. Массы: этаналь 4,4 г, пропаналь 5,8 г. Массовые доли: 4,4/10,2=0,431 (43,1%), 5,8/10,2=0,569 (56,9%). Ответ: 43,1% этаналя, 56,9% пропаналя.
Карбоновые кислоты
Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу -COOH. Они бывают одноосновные (муравьиная, уксусная) и многоосновные (щавелевая, лимонная). Характерные реакции: диссоциация, образование солей, этерификация, галогенирование (реакция Геля-Фольгарда-Зелинского). Муравьиная кислота проявляет свойства альдегидов.
В ЕГЭ типичны задачи на определение кислотности, расчёт pH, цепочки превращений, задачи на смеси.
На нейтрализацию 10,6 г смеси муравьиной и уксусной кислот израсходовано 200 г 4%-ного раствора гидроксида натрия. Определите массовые доли кислот в смеси.
1) Уравнения: HCOOH + NaOH -> HCOONa + H2O; CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O. 2) m(NaOH)=200*0,04=8 г; n(NaOH)=8/40=0,2 моль. 3) Пусть x моль HCOOH (M=46), y моль CH3COOH (M=60). x+y=0,2; 46x+60y=10,6. Из первого: x=0,2-y. Подставляем: 46(0,2-y)+60y=10,6 => 9,2-46y+60y=10,6 => 14y=1,4 => y=0,1 моль; x=0,1 моль. Массы: HCOOH 4,6 г, CH3COOH 6,0 г. Массовые доли: 4,6/10,6=0,434 (43,4%), 6,0/10,6=0,566 (56,6%). Ответ: 43,4% муравьиной, 56,6% уксусной.
Сложные эфиры и жиры
Сложные эфиры образуются при реакции карбоновых кислот со спиртами (этерификация). Жиры — триглицериды высших карбоновых кислот. Важные реакции: гидролиз (кислотный и щелочной — омыление), гидрирование жидких жиров до твёрдых.
В ЕГЭ встречаются задачи на расчёт выхода эфира, определение состава жира, цепочки превращений.
Какая масса этилацетата образуется при взаимодействии 60 г уксусной кислоты с 46 г этанола, если выход реакции составляет 80%?
1) Уравнение: CH3COOH + C2H5OH -> CH3COOC2H5 + H2O. 2) n(кислоты)=60/60=1 моль; n(спирта)=46/46=1 моль. Реагенты в эквимольном соотношении. 3) Теоретически n(эфира)=1 моль; M(эфира)=88 г/моль; m(теор)=88 г. 4) Практическая масса: 88*0,8=70,4 г. Ответ: 70,4 г.
Углеводы: моносахариды, ди- и полисахариды
Углеводы — полифункциональные соединения. Моносахариды (глюкоза, фруктоза) — альдегидо- или кетоспирты. Дисахариды (сахароза, мальтоза) состоят из двух моносахаридов. Полисахариды (крахмал, целлюлоза) — полимеры.
Основные реакции: гидролиз (для ди- и полисахаридов), окисление (реакция серебряного зеркала для глюкозы), брожение (спиртовое, молочнокислое).
В ЕГЭ часто спрашивают качественные реакции, гидролиз крахмала, расчёты по уравнениям.
При гидролизе 64,8 г крахмала получена глюкоза, выход которой составил 80%. Какую массу этилового спирта можно получить из этой глюкозы при спиртовом брожении, если выход спирта 90%?
1) (C6H10O5)n + nH2O -> nC6H12O6. M(звена крахмала)=162 г/моль. n(звеньев)=64,8/162=0,4 моль. n(глюкозы теорет)=0,4 моль. Практически: 0,4*0,8=0,32 моль. 2) C6H12O6 -> 2C2H5OH + 2CO2. Из 0,32 моль глюкозы теоретически 0,64 моль спирта. Практически: 0,64*0,9=0,576 моль. M(спирта)=46 г/моль; m=0,576*46=26,496 г. Ответ: 26,5 г.
Частые вопросы
Без карты, без кредитки. Выбери персонажа — учи голосом, побеждай в баттлах.